系列的峰——《大富翁4》
1998年10月15日，《大富翁4》正式发售，与前几作不同，该作登陆的平台为PC，45°可自由旋转的视角加上3D的人物和建筑，都让当时的玩家感受到了一种全新的视觉体验。
关于为何本作会迎来这么大的变化，大宇的老板李永进在接受记者采访时表示这段时间是大宇技术转型的时期，平台从DOS到Windows和从PC转移到家用机，而《大富翁4》正好处于这个时期，所以变化也是系列里的。
本作还曾计划登陆世嘉的DC，甚至还考虑推出多国语言，可以看得出当时的大宇还是很有雄心的。
本作除了拥有前作的元素外，本作的角色在阅读台词时还会有语音出现，并且游戏里一些场景的展现更加生动，例如占卜屋里的女巫念出的“天灵灵地灵灵”、彩票屋里的猫女郎充满魅惑的声音。
甚至在彩票开奖时，站在开奖机两边的女性的中奖和没中奖时的表情都让玩家感受到了制作组在细节上的用心。除了场景的展现，当玩家遭遇随机事件后，其事件的插画制作也是用心。
当然，最吸引玩家的还是《大富翁4》的规则自定义，在游戏的开始界面对于多项规则的自定义能够让玩家享受到不同的游戏乐趣，同时也增加了游戏的自由度。
集众多优点于一身的《大富翁4》获得了巨大的成功，大宇也趁此机会推出了资料片《大富翁4：超时空之旅》，在原来的四张地图基础上增加了宇宙、武侠、恐龙以及岛屿这四张新地图，游戏的新鲜度再次提升，而且这个举动也成为了日后的传统艺能。
大宇的用心收到了十足的成效，也让《大富翁4》成为了粉丝心中难以抹去的记忆，以致于随后的系列作品，玩家们或多或少都会拿来跟《大富翁4》比较，而且在之后的作品评价中，几乎都可以看见“还不如当年的《大富翁4》好玩“的评论，可见本作品在玩家心目中的地位。
虽说到达了水平，但这也意味着“《大富翁》系列”的发展走入了瓶颈，要想在此基础上进行巨大的创新，可得费一番脑子。大宇也开始了摸索，而这也是系列坎坷之路的开端。
坎坷的摸索之路——五代与其后的波折
2001年6月15日，《大富翁5》正式发售，在经历了前面几部的回合制玩法后，五代在玩法方面采用了节奏较为紧凑的即时制，玩家的行动都是实时进行的，这也对玩家的策略和操作提出了更高的要求。
不仅是回合制向即时制的转变，工作室还加入了不同的胜利条件、等级以及特技等元素。
除了传统的胜利条件外，还加入了像“大富翁”（在限时内总资产的玩家为胜利）、”土地狂”（游戏结束时土地总值的玩家为胜利）、“股票痴“（地图不会有土地供买卖，玩家之间纯粹以买卖股票来赚取，游戏结束时总资产为胜利）、“飞毛腿”（游戏结束时等级者为胜利）、“常胜军”（和传统胜利条件相同，但玩家会分为队伍，队伍中其中一人破产，全队亦算失败）、“捣蛋鬼”（游戏结束时陷害分数者为胜利以及“迷宫通”（到达指定达阵次数的玩家为胜利），让游戏充满了更多的游玩乐趣。
在等级和特技元素方面，当玩家积累到特定的步数后即可升级，达到指定的等级时则可以解锁特技。每个角色的特技都各不相同，有可以让玩家向前一步的“击石”和升级自己房屋的“加盖”等等，每次使用都会扣除的体力值。
本作的多人模式也发生了改变，大宇架设了服务器使各地的玩家能够通过联网或本地局域网游玩，不过略显遗憾的是由于即时制玩法的特性，导致本地多人无法在同一台电脑上实现，也引起了一些玩家的不满。
当时，玩家群体分裂成了两派：赞成和不赞成即时制，在吵得不可开交的时候，大宇为了安抚玩家的情绪，在游戏发售后的几个月便推出了资料片《大富翁5 忍太郎之夺宝奇谋》，内容上加入了六个新角色及角色主题音乐，为其他十二首角色主题音乐重新编曲，另外还加入了十二个新地图关卡。
不过在如此厚道的内容中却有一个致命缺陷，那就是回合制并没有回归，取而代之的是附赠一套原版的《大富翁4》，这样的做法令那些持传统意见的玩家更加愤怒，骂声增加得更多。
不仅是游戏内容充满着争议，开发本作的狂徒创作群内部也传出些许不和的消息，到姚壮宪离开了台湾，前往大宇在北京新创立的北京软星，狂徒创作群也在不久之后解散，这一动荡似乎也呼应了该系列之后的命运。
讽刺的是，虽然有众多玩家抱怨，但是《大富翁5》的销量却并不差，中国地区就卖出了50万套以上，并且还推出了一系列的周边，大宇还和银行合作共同推出主题信用卡，无论怎么说，至少《大富翁5》在商业上的运作是成功的，这也让大宇有了继续推出续作的计划。
过了一年后，《大富翁6》正式发售，相比改革巨大的《大富翁5》，大宇在《大富翁6》上的做法要显得保守的多，首先是回合制的回归，但也没抛弃前作的即时制，大宇选择让玩家自行选择喜欢的模式。本作的画面也从伪3D转变成真正的3D画面，其游戏视角也实现了的旋转。
《大富翁6》的玩法基本没有什么变化，不过在本作中，股票的作用被大大增强，有时玩家可以仅靠股票来击败对手。但游戏还是存在缺点，玩法上的创新不大以及地图面积过于狭小还是让游戏的可玩性并没有前几部那么高。
不过好在后续所推出的资料片《大富翁6：大家来抢钱》，新增加的五张面积更大的地图、八张卡片、三位新角色以及可以令玩家变成财神、超人、大金刚及小猪等的变身系统，或多或少地弥补了本作可玩性方面的缺憾。
虽然大宇做了的努力，但比起前面几部作品，《大富翁6》以及之后的系列正传还是显得过于平常，即使是《大富翁7》能够在游戏之外游玩小游戏，《大富翁8》新增了故事模式，口碑都难以回归到当初的《大富翁4》。
后来随着智能手机的崛起，大宇又在手游平台上推出了《大富翁9》和《大富翁4 Fun》，活下来的只有《大富翁4 Fun》，但也引不起什么太大的波澜，纯属靠当年的情怀存活下去。
除了在单机方面的努力，大宇甚至还在线上推出过一款《大富翁》游戏，名叫《大富翁 拍卖王》，其玩法并不是传统的掷骰子，而是采用拍卖的形式来推动，玩家需要运用各种技巧来从拍卖中赚取更多的钱。
不过该作还是由于玩法的单调，以及激烈的市场竞争而很快也淡出玩家的视野。
结语
时过境迁，虽然大宇推出了系列的作《大富翁10》，虽说相比起前面几部作品来说，本作进步的地方是存在的，例如更好的3D画面、更多的游玩模式、更加便捷的联机游玩以及适应这个时代的快节奏玩法。
但是糟糕的地方还是多于好的地方，比如游玩地图过小、系列众多可游玩角色没有继承、游戏机制不平衡以及大量减少系列的细节内容等等。至于大宇在开发本作时是持什么态度尚未得知，但如果只是为了用情怀来收割一波钱的话，还是劝其早点收手，不要让这个IP毁在自己的手上。
